1943年10月，根據派遣軍進攻常德的指示，橫山勇制訂了新的作戰計劃。為了完成任務，他要求派遣軍抽調13軍隸下的第116師團增援第11軍。然而13軍以兵力不足進行了抵制，派遣軍司令畑俊六大將不得不親自過問此事，做橫山的工作。但是橫山勇認為畑俊六做事沒有魄力，因此直言頂撞，引起對方極大不滿，種下了恩怨的種子。雖然最後116師團調動終於成功，但由於其指揮鄂西會戰戰果不佳，派遣軍給第116師團師團長巖永汪以暗示，要他協助橫山勇制訂作戰方案。然而他到了11軍，看到了作戰計劃發現該計劃幾近完美。橫山勇老謀深算地在作戰第一階段完全照搬鄂西會戰的態勢，給國軍造成假象，使之按照舊有的應對方式——撤空常德外圍主力，向兩翼聚集再反攻。這樣日軍可用主力將國軍驅散，推遠，而包圍並奪下空虛的常德。由於國軍未能識破這一點，並且不切實際地就地反擊，使得事態的發展完全如橫山所預料的。日軍第3、13、39、68、116師團主力和户田、古賀、佐佐木、宮脅、柄田五個支隊成功地粉碎了國軍第10、29集團軍的防禦，國軍73軍暫編第5師師長彭士量和44軍150師師長許國璋殉國。在國軍主力紛紛西撤之後，常德及其周圍只剩一個74軍57師，日軍立即將它團團包圍。到了此刻才如夢初醒的國軍匆匆調動部隊來增援已經來不及了。此時，橫山以為常德是五個手指捏田螺——十拿九穩的了，然而他這次遇到了第二個對手——57師師長餘程萬。餘和以“虎賁”命名的部下憑藉“有一壕守一壕，有一坑守一坑”的方針使得橫山的詭計又一次破產，更為糟糕的是在短短几天裏連續陣亡兩位聯隊長(第116師團步兵第109聯隊長布上照一大佐與第3師團步兵第6聯隊長中畑護一大佐)，遭到派遣軍的批評。
麻煩還遠沒有結束。11月底，第10軍(實有第3和預備第10師)開始增援常德，由於該部接到了死命令，因此不顧一切穿插前進，連續撕破打援防線，讓橫山勇心悸不已。最後由於孤軍深入，救援失敗，預備第10師師長孫明瑾也血灑疆場。對此，他第一次領教了第10軍的戰鬥力和知道方先覺這個名字，然而他沒想到這不是最後一次。
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12月，國軍各路援軍齊集，日軍不得已開始全線後撤。由於惡戰連連，部隊紀律很壞，他親自用刀背砍傷隊伍最混亂的步兵第34聯隊的聯隊長樑瀨真琴大佐，來告誡部下。當全軍撤退到澧水時，他接受了巖永汪的建議，讓疲憊不堪的部隊在國軍追擊部隊眼皮子底下就地紮營。由於國軍的謹慎和指揮機構反應的遲緩，致使追擊部隊眼睜睜地看着日軍休整不敢出擊。這使得日軍避免了遭國軍追擊重創的可能。然而派遣軍司令部此時根據大本營指示，要求11軍能確保常德。橫山勇積極抗命，終於使派遣軍司令部收回這項根本不可能完成的命令。不過由此也為他和畑俊六的恩怨加上了濃重的一筆。
一號作戰
1944年4月，日軍為了打通大陸交通線，發起了1號作戰。橫山勇是個自主性很強的高級將領，手中掌有巨大的權力和兵力。當初大本營和中國派遣軍決定組成第6方面軍時，曾詢問第11軍的意見，橫山勇的回電是：“很有必要，將11軍升格即可。”很顯然，他要當這個方面軍的司令官。可是，8月25日正式下達的第6方面軍編制命令，司令官並不是他橫山勇，而是比他陸士大5屆(陸大大2期)的岡村寧次，因此他一肚子不滿，對岡村愛搭不理，並總想尋機會冒犯一下頂頭上司的權威。對此，岡村心知肚明。他想，只要你橫山勇膽敢不聽命令，讓我逮住把柄，本司令官會毫不客氣地收拾掉你。
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由於第11軍是1號作戰的主力，因此橫山勇在被調任前始終是中國戰場上的主角。他先是派出11軍宮下兵團配合12軍，打通了平漢鐵路線。隨後，橫山勇指揮自“七七”事變以來進攻一個地區最大的兵力——8個師團和2個旅團向國軍全面發起進攻。由於日軍制訂的計劃詳細周密，準備充分，戰術上有強烈的針對性，而國軍死板遵守舊有的天爐戰法，主要將領輕敵，一潰百里。橫山勇不僅實現了前幾任長官都未能實現的佔領湖南省會長沙的企圖，還給予國軍第9戰區主力部隊以毀滅性打擊。
然而勝利的橫山勇也陷入輕敵的陷阱，他滿以為用第68、116師團兩個師團的主力，可以在短期內拿下此次作戰的重要交通樞紐——衡陽，可是這種願望在國軍第10軍頑強的抵抗面前遭受重大挫敗。戰鬥的失利使橫山勇認識了一生之中最後一個對手——第10軍軍長方先覺。由於大本營、東條本人和天皇的壓力，他調整部署，企圖挽回面子。但是他並沒有完全按照上級的意見，而是將第二次總攻的時間作了推遲，以使前線部隊有充足的彈藥儲備。然而這次進攻在團結一心的第10軍將士面前再告失敗。橫山勇不得不於8月1日從長沙出發8月2日親自抵達衡陽，指揮攻城作戰。此時，對於他而言，縱然取勝也沒多少榮耀了，因為日軍純粹憑藉人力和物力的絕對優勢迫使彈盡糧絕的第10軍放棄了抵抗。
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方先覺放棄抵抗後，日本天皇想讓方先覺成為為日軍出力的人，授意讓方成為先和軍司令。這件事情本來是讓橫山勇去談判，可他覺得這就象兒戲，於是讓部下出面。然而對於橫山勇這樣高職位的指揮官來説，已經看清楚日本必然戰敗的命運了，因此他在對待方先覺等的問題上還是採取了極大的寬容態度。以至於當發生方先覺等人逃回重慶的事件時，他並沒有深究。
在解決了衡陽問題後，11軍全軍沿湘桂鐵路向西南方向進攻，發起寶慶——洪橋作戰，先後佔領零陵、全州。一路連捷，使得橫山勇變得極其自負，多次挖苦上司和抗令。有一次，他在對參謀長的一次談話中説到，“……在目前的大東亞戰爭中，能立即取得主動的，惟有本軍的正面……”
10月10日，橫山勇冒雨抵達洪橋(今祁東縣城)前線，並且於19日主持了日軍慰靈儀式。次日，他正式下達了桂柳作戰的命令。日軍進展迅速，很快就包圍了桂林，並且在11月8日發起總攻，10日佔領桂林。3天攻克桂林，又為他帶來一個不小的勝利光環。
早在桂林被佔領前的11月2日的參謀會議上，根據參謀們的意見，橫山勇就決定直接進攻國軍兵力薄弱的柳州。由於這個方案與其上級第6方面軍的作戰指導方針不相符合，所以橫山勇與其直接上司第6方面軍司令岡村寧次大將發生了激烈的衝突。由於他堅持不退讓，11月9日，岡村大將不得不下令，11軍進攻柳州部隊統歸23軍司令官田中久一中將指揮。然而電令抵達11軍時，各部大譁，認為岡村偏心，將在外君命有所不受於是各師團長表示只聽橫山勇的，於是他指揮所部第3、13師團成功佔領柳州。雖然他又取得了一場勝利，但由此導致岡村大將制訂的圍殲國軍主力計劃破產。所以公平的説，在這次抉擇中，橫山勇是犯下錯誤的。11月14日，橫山勇又令第13師團直撲獨山;第3師團殺向都勻。兩部先後攻佔兩地，實施破壞後撤出。至12月10日，日軍終於打通了大陸交通線，1號作戰結束。
終無善終
由於橫山勇屢屢違抗命令，自行其是，因此得罪了許多人，對於一些以鐵腕著稱的人來説自然是不可忍受的。因此當第6方面軍司令岡村寧次大將升任中國派遣軍總司令的同時，便提出將橫山勇調離中國戰場作為懲罰。為此，在桂林作戰結束後才12天(11月22日)，他就被“明升暗降”地調到國內擔任西部軍司令官，同時把和橫山勇一起違抗他命令的11軍的三個師團長也全部撤換，從此橫山勇便與中國戰場絕緣。次年，西部軍擴編為第16方面軍，他又被任命為第16方面軍司令官兼西部軍管區司令官，積極為抗擊美軍登陸和最後玉碎做準備。在他的管區內，發生了被擊落B-29飛行員遭殺害的事件。
1945年8月，日本戰敗投降，橫山勇也被美軍以乙級戰犯嫌疑名義。經審判，美軍以包括生剖活人事件和油山事件在內的9項案件起訴他，最終判處他絞刑。後因身體原因被減刑，1952年4月21日在巢鴨監禁中因病死去，結束了罪惡的一生。
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